Una sera, nel più improbabile angolo di Chicago, due ragazzi di nome Will Grayson si incontrano. Will e Will non potrebbero essere più diversi, ma dal momento in cui i loro mondi collidono, le loro vite, già piuttosto complicate, prendono direzioni inaspettate, portandoli a scoprire cose completamente nuove sull'amicizia, l'amore e, soprattutto, su loro stessi. È difficile credere a una coincidenza, ma è più difficile credere a qualsiasi altra cosa.