Molto più che madre e figlia, Lorelai e Rory sono praticamente migliori amiche. Affrontare la vita con la sola compagnia l'una dell'altra le ha unite più che mai. Lorelai era in cerca del posto perfetto in cui crescere la sua bambina quando era arrivata a Stars Hollow, poco più che sedicenne. Quella tranquilla e pittoresca cittadina rappresentava per loro un nuovo inizio e la promessa di uno splendido futuro. Ben presto erano arrivate a considerarla la miglior casa che si potesse desiderare. C'era qualcosa di confortante nella loro nuova routine: colazione e una tazza di caffè da Luke, quattro chiacchiere per rimanere aggiornati sugli ultimi gossip con la signorina Patty, un saluto veloce a Sookie e Michel all'Independence Inn e la giornata poteva cominciare! Una notizia improvvisa arriva però a sconvolgere il loro equilibrio: Rory è stata ammessa alla Chilton, una prestigiosa scuola privata che è il perfetto biglietto da visita per entrare ad Harvard! La retta della nuova scuola però è terribilmente costosa e Lorelai sa che l'unico modo per realizzare il più grande sogno di sua figlia è scendere a compromessi con il suo passato. D'altro canto, Rory è elettrizzata all'idea di cambiare scuola, se solo non fosse per quel ragazzo che ha appena conosciuto e che sente potrebbe diventare il suo primo amore. Tutto sta per cambiare e la loro vita sta per farsi molto più interessante...