Con l'arrivo al campus di Yale, per Rory è tempo di nuovi inizi… e nuove complicazioni. Le notti in dormitorio con Paris come coinquilina, le (tante, forse troppe) lezioni, il giornale dell'università: tutto sembra chiederle di crescere in fretta, mentre Stars Hollow rimane il porto sicuro a cui tornare nei weekend. Ma il passato è sempre dietro l'angolo: la storia con Dean, ormai sposato, si riaccende in modo inaspettato e doloroso, mentre l'ombra di Jess continua a sfiorare i suoi pensieri. Tra feste universitarie, primi appuntamenti disastrosi e telefonate nel cuore della notte, Rory scopre che diventare adulta significa assumersi la responsabilità non solo dei propri sogni, ma anche di ogni sua azione. Intanto a Stars Hollow i lavori per il Dragonfly Inn entrano nel vivo: ogni giorno, per Lorelai, è una corsa contro il tempo verso la grande riapertura. L'arrivo di Jason, affascinante socio in affari di suo padre, è un ottimo diversivo, ma complica ancora di più l'equilibrio già precario con Emily e Richard. Luke, invece, sembra più confuso che mai sul proprio futuro… e sui propri sentimenti. Eppure, tra un momento di nostalgia e l'altro, Lorelai e Rory riescono a tenersi sempre aggiornate sulle rispettive vite e sono più unite che mai. Perché nulla, neanche la distanza, può separare le ragazze Gilmore!