L’amore è nell’aria a Stars Hollow! Tutta la cittadina è in gran fermento per l’imminente matrimonio tra Lorelai e Max Medina, l’insegnante di Inglese alla Chilton. Quanto a Rory, tra le uscite con Dean, la rivalità con Paris a scuola e la lunga lista di attività extracurricolari a cui deve partecipare se vuole che il suo curriculum sia degno di Harvard, le giornate sono più frenetiche che mai. Quando però il matrimonio tra sua mamma e Max prende una piega inaspettata, Rory non esita un attimo a mettere tutto da parte per stare al fianco di Lorelai. Perché questo è ciò che fanno le ragazze Gilmore: affrontano sempre tutto insieme, una tazza di caffè alla volta. Mentre Lorelai inizia un nuovo capitolo della sua vita, in cui sogna di aprire una locanda tutta sua insieme a Sookie, Rory si trova a fare i conti con l’arrivo a Stars Hollow di Jess Mariano, il nipote ribelle di Luke. La relazione tra lei e Dean va a gonfie vele… ma allora perché Rory non riesce a smettere di pensare al misterioso ragazzo che annota i suoi libri preferiti per lei? Come se non bastasse, c’è anche Tristin a mettere in dubbio ogni sua certezza e ogni sentimento provato fino a quel momento. Anche se tutto attorno a loro si complica, però, Lorelai e Rory sanno bene che non c’è niente che un salto da Luke e una chiacchierata madre-figlia non possano risolvere!