Se Emma ripensa a Finn, il suo amico del liceo e partner nelle competizioni di debate, le tornano subito in mente tutti i momenti che l'hanno avvicinata a lui - l'invito alla festa di fine anno, il primo bacio, la magica notte passata insieme su un tetto di New York. Peccato che ogni volta ne sia uscita con il cuore irrimediabilmente spezzato, motivo per cui sarebbe felice di non doverlo vedere mai più. Invece, durante la festa di addio al nubilato di Sybil, la loro amica in comune, Emma, damigella d'onore, scopre che purtroppo Finn sarà il testimone di nozze. Non resta che passare indenni il matrimonio, tenendosi a dovuta distanza... Ma quando Sybil scappa a un giorno dal fatidico sì, i due ex compagni di scuola - che per poco non si sono innamorati, anni prima - si ritrovano bloccati insieme in un selvaggio weekend on the road sulle tracce della sposa in fuga. In una forsennata e rocambolesca corsa contro il tempo fino a Las Vegas, Emma e Fynn compiono un viaggio vorticoso lungo la strada dei ricordi... e vicino a quel "quasi" che forse, ora, potrebbe diventare realtà. Tra romance e avventura, una commedia frizzante piena di romanticismo e passione, che fa credere nella magia delle seconde (o infinite) possibilità.