Con "Principessa Casamassima" (1886) James risponde alle critiche che gli erano state rivolte di scarsa coscienza politica e di indifferenza ai problemi sociali. Protagonista del romanzo è Hyacinth Robinson, figlio bastardo di un lord inglese e di una prostituta parigina. Cresciuto a Londra da una povera zitella, diventa membro di una organizzazione anarchico-rivoluzionaria e conosce Cristina, la principessa Casamassima, con la quale vive un rapporto di reciproca seduzione. La principessa, entrando in contatto con il "popolo" londinese, si accende di passione rivoluzionaria per la causa delle classi oppresse, mentre Hyacinth, diviso tra un'etica che lo spinge a schierarsi con gli ultimi e un'estetica che lo allontana da ciò che è miserabile e volgare, si lascia attrarre dalla vita raffinata dell'aristocrazia scoprendo l'amore per il lusso e la bellezza. Trascinato in un pericoloso complotto ma consapevole della sua impotenza ad agire, finisce emarginato, vittima dello stesso progetto eversivo di cui era stato tra gli artefici. Nonostante l'inusuale tematica, il romanzo conferma la maestria di James nel tratteggiare un mondo «sinistro e segreto, rigonfio di dolore e odio» e soprattutto nel sondare le ambiguità dell'animo umano.