Ambientato lungo un arco temporale di quattro secoli, "Orlando" è la stravagante biografia romanzata della poetessa Vita Sackville-West, con cui l'autrice visse un'intensa storia d'amore. Nel corso della sua lunghissima esistenza, Orlando è tesoriere e ciambellano alla corte della regina Elisabetta i d'Inghilterra; s'innamora di una giovane principessa russa; si dà a un'esistenza nomade unendosi a una tribù di zingari sui monti della Turchia; frequenta i salotti letterari della Londra illuminista; approda infine, negli anni in cui Virginia Woolf sta scrivendo, all'ultima tappa del suo viaggio, quando raggiunge la propria affermazione come scrittore. Ma l'evento più straordinario nella sua vita a dir poco rocambolesca si verifica un giorno a Costantinopoli, quando Orlando, al proprio risveglio, scopre di essere diventato una donna: una metamorfosi che non è soltanto un espediente letterario, ma un rivoluzionario invito a superare gli stereotipi legati all'identità di genere. Pubblicato nel 1928, "Orlando" resta uno dei romanzi più attuali e sconvolgenti del Novecento.