Hayden e Penelope sono amici, ma non è sempre stato così. Quando si sono conosciuti, lui era il migliore amico di Travis, il fratello maggiore di lei. Dopo la morte dei loro genitori, Travis ha deciso di inseguire il sogno di diventare un campione di arti marziali e, dovendo lasciare Penelope da sola, ha chiesto all'amico di prendersi cura di lei. Nel tempo, Hayden le si è affezionato, finendo per vederla anche lui un po' come una sorellina... o forse no? Già, perché negli ultimi tempi Hayden si è accorto che i suoi sentimenti nei confronti di Penelope sono cambiati, e che l'affetto si sta trasformando in un amore travolgente. Ma dichiararsi è tutt'altro che semplice: lei viene da una lunghissima serie di storie fallimentari, e ogni volta che incontra un uomo che le piace si rivolge a Hayden. Del resto, chi può darle consigli meglio di lui, che ha fatto una fortuna con una dating app? Ma Hayden non ne può più. Deve assolutamente convincerla a lasciare la sua ultima fiamma e a scegliere lui... Sì, ma come?