Lily ha lasciato una Moleskine rossa piena di piccole sfide tra gli scaffali della sua libreria preferita. Una sorta di diario segreto che aspetta solo che il ragazzo giusto passi di lì e accetti di stare al gioco. Dash, che si ritrova a casa da solo per le vacanze di Natale, entra in libreria in cerca della compagnia di una buona lettura... e si ritrova in mano un piccolo taccuino rosso. Quello che segue è un vorticoso gioco d'amicizia che si trasforma in qualcosa di più via via che Dash e Lily si passano segretamente il diario in una New York tutta neve e lucine. Riuscirà la loro relazione a distanza a rimanere così autentica anche di persona o questa speciale caccia al tesoro finirà in una disastrosa incompatibilità? Questa è la vera sfida.