Micah Summers ha tutto: bellezza, popolarità e un'anima da sognatore. Ma nasconde un segreto: è troppo timido per chiedere a qualcuno di uscire con lui. La soluzione? Instagram, dove condivide i disegni dei suoi ragazzi immaginari, trasformando ogni sua cotta in un'opera d'arte. Ne ha collezionati ben 99, e i suoi follower aspettano con impazienza l'arrivo del numero 100. Così, quando durante un viaggio in metro incontra un ragazzo sexy da morire con una giacca di pelle vegana e una pila di libri tra le mani, è sicuro che si tratti di quello giusto. Ma prima che riesca a chiedergli il numero, il ragazzo scende dal vagone, dimenticandosi però la sua giacca ricamata...Un'occasione che Micah non può lasciarsi sfuggire! Decide così di intraprendere una ricerca tra le strade di Chicago per ritrovarlo. Scoprirà che le relazioni nella vita reale certamente non sono come nelle favole... Ma forse l'amore potrebbe essere più vicino di quanto immagini, proprio sotto ai suoi occhi.