1999. Alla vigilia del nuovo millennio Carly Cooper ha trent'anni ed è single. Dopo essere stata sul punto di dire il fatidico sì a ben sei uomini diversi - tutti respinti in circostanze più o meno cordiali - comincia a domandarsi se non abbia commesso, con almeno uno di loro, un errore imperdonabile. Decisa a scoprire se l'uomo dei suoi sogni si nasconda nel passato, Carly lascia il lavoro, l'appartamento e mette in pausa la sua vita per partire alla ricerca degli uomini che ha amato. Ma c'è un problema. I suoi ex fidanzati sono sparsi in tutto il mondo e Carly vive in un'epoca in cui internet e gli smartphone non hanno ancora preso piede. Questo significa che dovrà rintracciarli uno per uno alla vecchia maniera, ripercorrendo le tracce dei ricordi. L'amore vero è da qualche parte lì fuori, lei deve solo trovarlo. Dalla sua ha uno sfacciato ottimismo e una ferrea determinazione. Basteranno per convincere coloro a cui già una volta ha spezzato il cuore che vale la pena concederle una seconda occasione?